История Bentley восходит к 1919 году, когда У. О. Бентли и его брат Х. М. Бентли основали компанию Bentley Motors Limited. У.О. начал мечтать о создании собственных автомобилей, носящих его имя, вскоре после того, как братья в 1912 году открыли в Великобритании агентство по продаже автомобилей французской DFP (Doriot, Flandrin & Parant). Вскоре он осуществил свою мечту и основал компанию, которая впоследствии стала одним из самых востребованных брендов автомобилей класса люкс в мире.
После победы Bentley 3 Litre Sport на 24 часах Ле-Мана в 1924 году автомобили W. O. Bentley стали хитом продаж среди богатых британских автомобилистов, однако его компания столкнулась с серьезными финансовыми трудностями уже в 1925 году. Вулф Барнато, фанат автомобилей Bentley и член так называемых Bentley Boys, помог компании с финансированием, которое, однако, дало ему контроль над компанией и сделало WO сотрудником. Новые модели, которые были представлены под руководством Барнато, повторили успех Bentley 3 Litre Sport и выиграли Ле-Ман в 1927, 1928, 1929 и 1930 годах. Несмотря на это, компания серьезно пострадала от краха фондового рынка в 1929 году, за которым последовала Великая депрессия, которая резко снизила спрос на роскошные автомобили, такие как Bentley. Кстати, сервис bentley доступен на страницах специализированного сайта.
В 1931 году было достигнуто соглашение о поглощении Bentley компанией Napier & Son, однако британская Central Equitable Trust превзошла цену Napier. Таким образом, компания была поглощена Rolls-Royce, которая стояла за британским центральным справедливым фондом. Однако настоящая личность нового владельца Bentley была раскрыта только после закрытия сделки. Компания Rolls-Royce создала новую компанию, а производство было перенесено на производственные мощности Rolls-Royce в Дерби. Завод Bentley в Криклвуде был закрыт. Бентли, который на момент поглощения Rolls Royce все еще работал и проектировал Bentley, покинул компанию, как только его контракт истек в 1935 году. Он присоединился к Lagonda, где помог создать линейку автомобилей, которые были “Bentley во всем, кроме названия”.
К концу 20-го века Bentley и ее материнская компания дважды меняли владельцев. После финансового краха Rolls-Royce в результате разработки реактивного двигателя RB211 компания была национализирована британским правительством. Автомобильное подразделение Rolls–Royce было выделено в самостоятельный бизнес — компанию Rolls-Royce Motors Limited, которая была приобретена Vickers plc в 1980 году. Между тем, продажи Bentley упали на тревожно низкий уровень. Но при Виккерсе Bentley восстановил свою былую репутацию роскошного спортивного автомобиля, и продажи начали расти. Однако так называемый ренессанс Bentley начался только в 1998 году, когда Rolls-Royce Motors Limited была приобретена Volkswagen Group.